Raccontare una storia di adulti con un linguaggio per bambini, era questo lo scopo di Roman Coppola, che, giunto alla sua seconda regia dopo CQ, in cui trattava di un personaggio introverso, con A Glimpse Inside The Mind Of Charles Swan III propone un “carattere” agli antipodi di quello, estroverso fino alla sfacciataggine. Ricco e affascinante grafico di successo della West Coast degli anni Settanta, Charles Swan III (il cui nome non a caso rievoca quello di Charles White III, artista attivo negli stessi anni e dedito alla realizzazione di cover di album musicali), cade in depressione quando la sua ultima fiamma, la bionda Ivana (Katheryn Winnick), lo lascia, esasperata dal suo atteggiamento farfallone. Un tema drammatico-sentimentale dunque, che Coppola tratta in modo decisamente leggero, per non dire frivolo, dissimulando la sofferenza e la tristezza dietro un linguaggio infantile, nella fattispecie quello degli adulti mai cresciuti. L'intero film sembra cucito addosso a Charlie Sheen, che interpreta alla perfezione il ruolo dello scanzonato tombeur de femmes, Charles Swan III.

In effetti il regista stesso ha dichiarato che li lega l'amicizia di una vita, ed è dunque verosimile che il plot sia scaturito più o meno inconsciamente dal profilo attoriale del protagonista in primo luogo. Del resto il legame fraterno con Sheen non è l'unico elemento che il film prende in prestito dal reale: la stessa casa di Charles Swan, l'ufficio, persino i suoi abiti, sono in realtà dello stesso Coppola, che forse anche grazie a questi piccoli prestiti è riuscito a infondere al film l'atmosfera familiare che lo contraddistingue, chiamando il pubblico a far parte della ristretta cerchia di fedeli amici che sostengono Charles in un momento di crisi. Il contrasto tra la Los Angeles patinata del design anni Settanta e la depressione del protagonista, nell'immaginario di Coppola è assimilabile a un'altra crisi, quella degli anni Trenta e della Grande Depressione, che Hollywood combatté con le sfavillanti luci dello star system. È lo stesso trattamento che il regista riserva affettuosamente a Charles e alla sua vicenda, contrapponendo al suo dramma i colori della cultura pop dell'epoca. Non a caso la festa in costume per il compleanno della nonna sarà in stile anni Trenta. 

Il clima confidenziale in cui è ambientata la storia è ricercato e raggiunto anche attraverso l'uso del dolly italiano per le riprese in interni, in modo da muoversi agevolmente, appunto con una certa dimestichezza, nello spazio circostante. Questa peculiare familiarità che caratterizza il film, veicola innanzitutto un sincero affetto per la Hollywood che ritrae, che è parte del vissuto di Coppola. Tuttavia vi si ravvisano anche - se non suggestioni - per lo meno assonanze con altri registi, non solo americani. Tornano in mente i Cohen de Il grande Lebowski ad esempio, ma anche il Woodie Allen di tanti psico-monologhi - si veda la surreale seduta psicoterapeutica con cui si apre il film - o ancora i motivi felliniani, come le numerose sequenze oniriche (una per tutte quella in cui Charles Swan immagina un happy end da musical sulle note di Stan Getz e João Gilberto, per la sua love story ormai naufragata), o il finale metalinguistico in cui gli attori si presentano al pubblico svelando la finzione, su una spiaggia californiana, mentre Liam Hayes, autore delle musiche, suona il pianoforte in campo e nell'ultima inquadratura compare anche il regista dietro alla macchina da presa, riflesso in uno specchio: una scena che fa eco alla conclusione di 8 ½ (1963). Del resto a Fellini probabilmente sarebbe piaciuta molto quella scena che chiude la narrazione con Charles che finalmente si decide a realizzare la foto di copertina dell'album per l'amico Kirby (Jason Schwartzman): quel lavandino che per effetto ottico in prospettiva diventa gigante e quei travestimenti circensi, lo avrebbero entusiasmato. Situazioni surreali e sequenze oniriche sono calate in un'atmosfera vintage mediante musica,  scenografia e costumi, ma in primo luogo grazie alla fotografia lievemente sbiadita di Nick Beal.  Nel cast, azzeccatissimo e sensibilmente affiatato - del resto, confida Coppola, molti suoi amici, come Dermot Mulroney e Stephan Dorff, sono intervenuti - figurano anche professionisti del calibro di Bill Murray (Saul, l'amico in crisi coniugale dopo ventidue anni di matrimonio) e Patricia Arquette (nel ruolo della sorella). Spigliato, ironico e leggero come il suo protagonista, il film affronta temi che solo nei dialoghi emergono in tutta la loro nascosta drammaticità: si veda ad esempio la conversazione notturna tra Charles e l'amico Saul, o il confronto finale tra lo stesso Charles e Ivana. 

Con A Glimpse Inside The Mind Of Charles Swan III , Roman Coppola dimostra con originalità che la via del felice connubio tra leggerezza e sensibilità è possibile, anche a Hollywood, anche oggi.